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Fettsäuren
Der Begriff Fettsäuren ist eine Gruppenbezeichnung für
Monocarbonsäuren, also Verbindungen, die eine -COOH Gruppe (Carboxylgruppe)
tragen und aus einer verschieden langen und strukturierten, aber fast
ausschliesslich aus unverzweigten Kohlenwasserstoffketten bestehen.
Die Namensgebung Fettsäure geht zum Einen auf die chemische
Eigenschaft der Carboxylgruppe zurück, nämlich sauer zu reagieren. Zum Anderen
geht der Name auf die Entdeckungsgeschichte dieser Alkancarbonsäuren als
Bestandteil von natürlichen
Fetten zurück.
Aus dieser Sicht werden Fettsäuren zu den
Lipiden gezählt.
- Wikipedia-Artikel über Fettsäuren
hier.
Fettsäuren sind von ihrer Natur aus chemisch instabil und neigen zur Alterung
bei Kontakt mit Sauserstoff (und erhöhter Temperatur). Pflanzenöl wie z.B.
Sonnenblumenöl wird aus diesem Grund auch ranzig.
Allgemeines
(Auszug aus Wikipedia)
Fettsäuren unterscheiden sich durch die Anzahl der C-Atome (Kettenlänge),
sowie der möglichen Anwesenheit, Anzahl und Position von
Doppelbindungen. Man kann Fettsäuren aufgrund ihrer Kettenlängen in
niedere (bis 7 C-Atome), mittlere (8-12 C-Atome) und höhere (>
12 C-Atome) Fettsäuren einteilen. Die historische Namensgebung als
Fettsäure impliziert, dass eine individuelle Verbindung einmal eine Komponente
eines Fettes gewesen sein muss, um eine Fettsäure zu sein. Dies ist aber nicht
zwangsläufig der Fall. Unter diesem Begriff werden heute Verbindungen
chemischer Ähnlichkeiten gesammelt. So kann auch
Essigsäure
als eine Fettsäure aufgefasst werden.
Natürliche Fettsäuren bestehen in der Regel aus einer geraden Zahl von
Kohlenstoffatomen und sind unverzweigt. Die
Kohlenstoffkette muss mindestens 4 C-Atome lang sein, somit ist die
Buttersäure die einfachste natürliche Fettsäure. Verbindungen mit
Doppelbindungen sind vergleichsweise weniger häufig. Man nennt sie
ungesättigte Fettsäuren. Die Doppelbindung ist in der Regel
cis-konfiguriert. Liegen mehrere Doppelbindungen vor, sind diese durch
mindestens eine CH2-Gruppe voneinander getrennt.
Essentielle Fettsäuren sind für einen Organismus Fettsäuren, die er
nicht aus anderer Nahrung synthetisieren kann. Für den Menschen sind all jene
Fettsäuren essentiell, die mindestens eine Doppelbindung distal (von der
Carboxylgruppe weg) von C9 haben.
Die Natrium- oder Kalium-Salze der höheren Fettsäuren sind die
Seifen und werden als
Tenside
verwendet.
Fettsäuren in Pflanzenölen
Folgende Aufstellung zeigt das Vorkommen verschiedener Fettsäuren in
Pflanzenölen. (Quelle: www.claas.com).
Quelle:
http://klaus.kl.ohost.de/oele.php
Liste von Fettsäuren
[Wikipedia]
gesättigte Fettsäuren
Zahl der C-Atome : Doppel-
bindungen |
Trivialname |
Bruttoformel |
Vorkommen |
Smp. |
Flp. |
SP |
Chemische Bezeichnung |
| 4:0 |
Buttersäure |
C3H7COOH |
Milchfett |
-8 |
|
|
Butansäure |
| 6:0 |
Kapronsäure |
C5H11COOH |
Milchfett |
-3 |
|
|
Hexansäure |
| 8:0 |
Kaprylsäure |
C7H15COOH |
Milchfett, Kokosfett |
16 |
|
|
Octansäure |
| 10:0 |
Kaprinsäure |
C9H19COOH |
Tier- und Pflanzenfette |
31 |
|
|
Decansäure |
| 12:0 |
Laurinsäure |
C11H23COOH |
Milchfett, Pflanzenfette |
43,2 |
|
|
Dodecansäure
 |
| 14:0 |
Myristinsäure |
C13H27COOH |
Milchfett,
Fischöl,
Tier- und Pflanzenfette |
53,9 |
|
|
Tetradecansäure |
| 16:0 |
Palmitinsäure |
C15H31COOH |
Tier- und Pflanzenfette |
62,8 |
|
|
Hexadecansäure |
| 17:0 |
Margarinsäure |
C16H33COOH |
Tier- und Pflanzenfette |
61,3 |
|
|
Heptadecansäure |
| 18:0 |
Stearinsäure |
C17H35COOH |
Tier- und Pflanzenfette |
69,6 |
|
|
Octadecansäure |
| 20:0 |
Arachinsäure |
C19H39COOH |
in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten |
75,4 |
|
|
Eicosan-/Icosansäure |
| 22:0 |
Behensäure |
C21H43COOH |
in geringen Mengen in Pflanzensamen und Tierfetten, bei
Morbus Gaucher |
|
|
|
Docosansäure |
| 24:0 |
Lignocerinsäure |
C23H47COOH |
einige Pflanzenfett, Bestandteil der
Sphingomyeline |
|
|
|
Tetracosansäure |
| 26:0 |
Cerotinsäure |
C25H51COOH |
Bienenwachs, Carnaubawachs, Montanwachs, Wollschweiß |
|
|
|
Hexacosansäure |
einfach ungesättigte Fettsäuren
mehrfach ungesättigte Fettsäuren
Zahl der C-Atome : Doppel-
bindungen |
Trivialname |
Bruttoformel |
Stellung der Doppel-
bindungen
- |
Vorkommen |
Smp. |
Flp. |
SP |
Chemische Bezeichnung |
| 18:2 |
Linolsäure |
C17H31COOH |
9, 12 |
Pflanzenöle |
-5 |
|
|
Oktadecadiensäure |
| 18:3 |
Linolensäure |
C17H29COOH |
9, 12, 15 |
einige Pflanzenöle |
-11 |
|
|
Oktadecatriensäure
 |
| 20:4 |
Arachidonsäure |
C19H31COOH |
5, 8, 11, 14 |
Tierfette, Fischtran |
|
|
|
|
| 20:5 |
Timnodonsäure |
C19H29COOH |
4, 8, 12, 15, 18 |
Fischöle |
|
|
|
|
| 22:5 |
Clupanodonsäure |
C21H33COOH |
4, 8, 12, 15, 19 |
Fischöle |
|
|
|
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|
|
|
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|
1Anmerkung: Die Elaidinsäure (das trans-Isomere der Ölsäure)
entsteht bei der
Fetthärtung zur Herstellung von
Margarine
durch partielle Hydrierung mehrfach ungesättigter Fettsäuren. In der Natur kommt
sie im Fett von Wiederkäuern (Milch, Butter, Rindertalg) vor, da deren
Pansenorganismen ebenfalls hydrierende Enzyme besitzen.
Von besonderer Bedeutung ist der Schmelzpunkt der
Fettsäuren, der mit wachsender Zahl der Doppelbindungen sinkt.
| Fettsäure |
|
Schmelzpunkt (ºC) |
| Stearinsäure |
(18:0) |
69.6 |
| Palmitinsäure |
(16:0) |
63.1 |
| Ölsäure |
(18:1) |
13.4 |
| Linolsäure |
(18:2) |
-5.0 |
| Linolensäure |
(18:3) |
-11.0 |
| Arachidonsäure |
(20:4) |
-49.5 |
|
C-Atome |
Doppel-
bindungen |
Typ |
Chemische Bezeichnung |
Trivialname |
|
6 |
0 |
|
Hexansäure |
Capronsäure |
|
8 |
0 |
|
Octansäure |
Caprylsäure |
|
10 |
0 |
|
Decansäure |
Caprinsäure |
|
12 |
0 |
|
Dodecansäure |
Laurinsäure |
|
14 |
0 |
|
Tetradecansäure |
Myristinsäure |
|
14 |
0 |
iso |
12-Methyltridecansäure |
Iso-Myristinsäure |
|
14 |
1 |
|
D9cis - Tetradecensäure |
Myristoleinsäure |
|
15 |
0 |
|
Pentadecansäure |
|
|
15 |
0 |
Iso |
13-Methyltetradecansäure |
|
|
15 |
0 |
Anteiso |
12-Methyltetradecansäure |
|
|
16 |
0 |
|
Hexadecansäure |
Palmitinsäure |
|
16 |
0 |
Iso |
14-Methylpentadecansäure |
Iso-Palmitinsäure |
|
16 |
1 |
|
D9cis - Hexadecensäure |
Palmitoleinsäure |
|
16 |
2 |
|
D7cis, 10cis - Hexadecadiensäure |
|
|
17 |
0 |
|
Heptadecansäure |
Margarinsäure |
|
17 |
0 |
Iso |
15-Methylhexadecansäure |
15-Methyl-Palmitinsäure |
|
17 |
0 |
anteiso |
14-Methylhexadecansäure |
14-Methyl-Palmitinsäure |
|
17 |
1 |
|
D9cis - Heptadecensäure |
|
|
18 |
0 |
|
Octadecansäure |
Stearinsäure |
|
18 |
1 |
|
D9cis - Octadecensäure |
Ölsäure |
|
18 |
1 |
|
D6cis - Octadecensäure |
Petroselinsäure |
|
18 |
1 |
|
D11cis - Octadecensäure |
cis-Vaccensäure |
|
18 |
2 |
|
D9cis, 12cis - Octadecadiensäure |
Linolsäure |
|
18 |
3 |
|
D9cis, 12cis, 15cis - Octadecatriensäure |
a-Linolensäure |
|
18 |
3 |
|
D6cis, 9cis, 12cis - Octadecatriensäure |
g-Linolensäure |
|
20 |
0 |
|
Eicosan-/Icosansäure |
Arachinsäure |
|
20 |
1 |
|
D9cis - Eicosen-/Icosensäure |
Gadoleinsäure |
|
20 |
1 |
|
D11cis - Eicosen-/Icosensäure |
Gondosäure |
|
20 |
2 |
|
D11cis, 14cis - Eicosa-/Icosadiensäure |
|
|
20 |
4 |
|
D5cis,8cis,11cis,14cis-Eicosa-
/Icosatetraensäure |
Arachidonsäure |
|
22 |
0 |
|
Docosansäure |
Behensäure |
|
22 |
1 |
|
D11cis - Docosensäure |
Cetoleinsäure |
|
22 |
1 |
|
D13cis - Docosensäure |
Erucasäure |
|
22 |
2 |
|
D13cis, 16cis - Docosadiensäure |
|
|
24 |
0 |
|
Tetracosansäure |
Lignocerinsäure |
|
24 |
1 |
|
D15cis - Tetracosensäure |
Nervonsäure |
|
